Dei uma conferida em alguns tópicos acerca da temática, mas não conseguir reunir uma resposta clara e orgânica para minha dúvida. 
Desculpe-me, cara comunidade Nu se estou caindo em uma repetição de tópico, mas urge meu questionamento! Peço a ajuda de vocês! 
Nalguns casos, me parece não ser legal usar tanto o pagamento de boleto com cartão de crédito seja para não ter a conta cancelada ou, sobretudo, para não ter problemas com a Receita Federal Brasileira. Em um tópico, o @b.beletatti explicou os prejuízos que um prática indevida acarretaria. Mas, afinal: até que ponto eu posso usar esta funcionalidade associada a um aplicativo terceiro sem que a prática seja prejuízo para mim e para minha saúde financeira? Qual deveria ser meu perfil de ação e os valores aos quais eu deveria ficar atento para não ser surpreendido com complicações com a Receita Federal e o Nubank? 
Boa noite, @anon30311473! Tudo bem?
Vou tentar te ajudar, ok?
Então, sua dúvida poder ser dividida em 2 tópicos:
a) é saudável pagar boletos com crédito?
b) podemos ter problemas com a RFB?
Vamos lá: inicialmente, já lhe adianto que é super interessante pagar boletos com o crédito, desde que você faça de forma legal (sem trambiques). Hoje existem diversos apps que permitem isso e muitos deles até sem taxa, como 99 Pay, recarga pay, picpay, mercado pago e etc. Contudo, existe uma coisa que você NUNCA poderá fazer: pagar fatura de cartão com outro cartão. Se fizer isso, provavelmente perderá seus cartões…
Mas fora isso, qualquer boleto pode ser pago no crédito e é uma prática muito comum pra quem junta milhas.
Já sobre a RFB, até a data dessa resposta não se tem uma ideia certa sobre a visão do 
. Porém, não costuma dar problema, pois o dinheiro usado provavelmente virá de uma origem lícita.
Além disso, o IRPF só observa a intenção de renda e aumento patrimonial.
Eu, particularmente, pago todos os boletos possíveis no crédito, usando carreiras digitais que permitem. O importante é se atentar em ter todo o dinheiro depois pra não ser pego pelos juros altíssimos praticados no nosso país
Pode sem problemas, o que não se deve fazer é pagar a fatura do cartão com o próprio cartão, dessa forma sim, corre sério risco de ter o cartão cancelado.
Esses são sem taxa até determinado valor mensal, creio que existam outros tópicos esplanando esse assunto por aqui.
Obrigado!! Essa eu não sabia…
Exatamente! Apenas o 99 pay que não tem limite (até tem, porém 5k/dia - quando funciona), porém deve haver tópicos mais específicos
Acho q somente dá problema quando vc paga o cartão com o próprio cartão ou quando quer pagar boleto de depósito pra conta com o cartão de crédito.
Acredito q só deixa de ser saudável pagar boletos com cartão de crédito, quando a pessoa passa a utilizar isso como uma forma de não pagar juros e fica fazendo isso todo mês
Sobre ser saudável ou não, basta ter controle e atenção para não se endividar. É muito fácil achar que você tem mais dinheiro do que realmente possui quando os boletos estão todos pagos no cartão.
Essa é uma prática que pode até trazer benefícios se você se organizar direitinho. Eu mesmo fiquei cerca de um semestre concentrando todas as contas da casa no cartão. Isso teve um custo, mas os ganhos superaram os gastos. Logo, foi vantajoso para mim. Só não recomendo fazer isso por muito tempo, pois as variáveis mudam.
E sobre o IR, eles já tem esse controle de onde o seu dinheiro está vindo. E como eles não são bobos e conhecem essa prática de pagar boletos no cartão, não haverá problemas. 
Agradeço muito pela explicação, @b.beletatti! 
Eu realmente não conhecia o 99pay. Interessante a ideia de “não haver taxas”!! Hoje mesmo paguei alguns boletos (internet e plano de celular) usando o cartão de crédito. 
Isso é verdade! Me lembro que recentemente vi uma matéria na qual o Nubank estava cancelando algumas contas devido a essa prática.
Verdade. Já vi colegas fazendo isso pra ter o valor rendendo na conta e como gatilho para aumento de limite.
Com certeza!!! Comentário super pertinente!!! Com essa prática, alguém facilmente pode cair no risco de se endividar mais que o suportável. É como que uma bola de neve que só cresce!