Migo, eu já paguei boleto vencido também me questionando da mesma situação.
Por conta da nova modalidade de registros, os boletos podem ser pagos depois da data de vencimento, porém cada instituição financeira pode determinar um prazo para aceitar o recebimento de um boleto vencido. Se não me engano, no Nubank, é até 15 dias depois do vencimento. Na lotérica eles não vão aceitar, mas se tu pagar de forma online você consegue. O ideal, na minha opinião, é não pagar boletos vencidos, uma vez que dentro do app você consegue gerar boletos com datas atualizadas, mas fica tranquilo que o tempo de repasse de uma instituição financeira para outra é de até 3 dias úteis.
Se dentro desse prazo o valor não cair na sua Conta do Nu, anexa o comprovante no meajuda@nubank.com.br e entra em contato com eles explicando direitinho o que aconteceu para eles poderem te ajudar.
Obs: Isso se o valor não voltar para a sua conta.