Tem dezenas de posts como esse na comunidade, onde o caixa tem só aceita pagamentos de até R$600 e a pessoa quer tirar R$1200 de uma vez, então ela gera dois boletos idênticos de R$600 e só compensa um.
Quando vc paga dois boletos iguais e no mesmo dia, o sistema pode entender que vc pagou apenas um e o outro foi duplicado. No próprio boleto vem escrito para não pagar o mesmo boleto mais de uma vez. O problema é que o nubank gera os boletos com o mesmo código e a pessoa nem percebe.
Eu já vi alguns casos em que o pagamento que não entrou foi estornado de volta para o caixa tem. Isso pode levar alguns dias.
Aconselho vc a enviar os comprovantes de pagamento pelo chat e pedir para verificarem.
E sempre que for pagar dois boletos no mesmo dia, nunca pague dois boletos com o mesmo valor. Gere dois boletos com valores diferentes, nem que a diferença seja apenas centavos, mas seja diferente.