Olá @hugofabriicio, como vai?
Seja bem-vindo aqui na comunidade! 
Lembro de um usuário que trouxe essa sugestão há um tempo atrás justamente por comercializar assinaturas de serviços ou produtos (não lembro bem). Mas com certeza essa ideia é ótima sim @hugofabriicio . Como cliente PJ, também espero que o Nubank implemente esse recurso no futuro. 
Edit: Encontrei o tópico mas não era especificamente sobre boletos, mas cobranças recorrente em geral.