Primeiro vale fazer a distinção entre as caixinhas que aplicam em RDB e as caixinhas que aplicam em fundos.
No caso das caixinhas RDB, como são títulos com prazo de vencimento, sim, quando chega o vencimento você recebe o quanto aplicou e mais o rendimento acumulado, descontado o imposto sobre o rendimento. Eu acredito (não encontrei essa informação de forma muito clara) que a reaplicação, no caso do vencimento, já é automática e você não precisa se preocupar em reaplicar. Mas, sim, assim que é feita a reaplicação, o título se comporta como um título novo, incidindo novamente o IOF nos primeiros 30 dias, caso seja resgatado, e o IR sobre os rendimentos, segundo a tabela regressiva.
Mas isso não significa, necessariamente, que você está perdendo dinheiro. Vale destacar que o IR é aplicado somente sobre os rendimentos e não sobre o investimento inicial. No caso ideal, o rendimento descontado do imposto ainda vai trazer ganhos, mas isso, é claro, vai depender do contexto em cada momento e de quanto o CDI representa uma boa referência no contexto econômico da situação (neste momento específico, com a Selic relativamente alta, parece ser um bom investimento). Esse comportamento é normal com praticamente todos os títulos de renda fixa, que têm prazo definido. Se você tem planos de longo prazo pode procurar títulos (CDBs, por exemplo) com prazos de vencimentos mais longos e com remuneração melhor na seção investimentos do app, mas que provavelmente não terão a mesma liquidez das caixinhas, e talvez um risco ligeiramente maior também.
No caso das caixinhas que aplicam em fundos, os depósitos não têm um prazo de vencimento, de modo que definitivamente não precisa se preocupar em reaplicar. Mas isso também não significa que o efeito do imposto não recai ali… os fundos passam pelo come-cotas semestralmente e, por trás das cortinas, normalmente investem boa parte do seu patrimônio em títulos de renda fixa com vencimento definido e as taxas, impostos, etc. recolhidas nas operações saem do patrimônio do fundo e se refletem no valor da cota.